Yes, Boss! menceritakan seorang gadis yang bernama Aryana yang bekerja sebagai pembantu peribadi kepada lelaki yang amat menjengkelkan, perasan bagus, poyo dan kacak. Ilham (lelaki yang dimaksudkan tadi) memang tidak suka dengan Aryana sebab gadis itu baginya tidak sesuai untuk dijadikan sebagai pembantu perbadinya kerana Ilham mahukan pembantu peribadi yang seksi, bergaya dan badan ramping. Ilham berusaha untuk memberhentikan Aryana bekerja di syarikat ayah kepada Ilham, Dato’ Maarof. Namun, Aryana tetap bersabar dan bersabar.
Setiap arahan yang diberikan untuk Aryana oleh Ilham wajib jawab “Yes, Boss!”. Ilham perlukan Aryana untuk tolong ‘cover line’ bila dia tiada di pejabat nanti dan tolong pastikan semua ‘date’ Ilham bersama dengan teman-teman wanitanya. Maklumlah, playboy. Ilham memang selalu lupa dengan temu janjinya dengan teman wanitanya yang mana satu dia patut keluar.
Setelah sekian lama berkhidmat sebagai pembantu peribadi Ilham, tak sedar pula dia yang dia memang dah lama syok dekat Ilham tapi tak nak mengaku. Jadi, dia pendamkan sahaja perasaannya terhadap Ilham. Hati Aryana juga sering terluka akibat perangai playboy Ilham tu sebab Ilham kan ada banyak teman wanita, mestilah cemburu.
Umur semakin meningkat dan semakin tua, Ilham sudah insaf dengan perangainya ‘playboy’nya dan mahu mencari cinta sejati. Kemunculan Mellina membuatkan hati Ilham terpaut pada gadis yang boleh tahan juga seksinya. Ilham menyuruh Aryana untuk pergi berjumpa dengan Mellina dan melamar Mellina untuk dijadikan kekasih Ilham. Aryana akur walaupun hatinya keberatan dengan suruhan Ilham itu. Hasil lamarannya itu berjaya, Mellina setuju.
Sekian lama Ilham dan Mellina menjadi bertunang, Aryana dan Harun (driver Ilham) sudah lama tidak meluangkan masa bersama dengan Ilham sebagai kawan melainkan pekerja Ilham. Jeffry (musuh perniagaan syarikat Dato’ Maarof dan Ilham) mencuba nasib untuk memikat Aryana atas pelan yang diciptanya dengan Mellina untuk menjatuhkan perniagaan syarikat Dato’ Maarof tetapi gagal kerana Aryana dapat menghidu sesuatu bahawa Jeffry mempunyai niat tidak baik terhadap dirinya.
Selepas itu, Aryana dan Harun telah mengetahui kebenaran tentang pelan-pelan yang telah dirancang oleh Jeffry dan Mellina. Mellina sengaja memikat Ilham untuk dapatkan maklumat mengenai tender syarikat Dato’ Maarof. Ilham tidak percaya terhadap Aryana dan Harun dan lebih menuduh macam-macam terhadap mereka berdua. Aryana berhenti berkhidmat di syarikat Dato’ Maarof akibat kejadian itu dan mengambil keputusan untuk balik ke kampung opahnya.
Udin (tauke kolam ikan keli dan rakan sekampung Aryana), menagih cinta Aryana selepas Aryana balik kampung. Udin masih ingat lagi bahawa Aryana mencabarnya untuk menjadi seorang yang berjaya. Ganjarannya ialah Aryana akan dapat menerima cintanya selepas Udin berjaya menyahut cabarannya tapi Aryana buat tidak peduli je sebab Rahila (sahabat Aryana) sudah lama syok dekat Udin. Ketiadaan Aryana membuatkan hati Ilham tidak keruan. Ilham memerlukan Aryana lebih daripada seorang bos yang memerlukan pembantu peribadinya. Rupa-rupanya dia merindui gadis itu dan dia yakin bahawa dia sudah jatuh hati terhadap Aryana.
Ilham pergi ke kampung Aryana dengan harapan yang tinggi untuk memujuk Aryana bekerja sebagai pembantu peribadinya balik. Dengan berat hati Aryana setuju sahaja setelah opahnya memujuk Aryana . Banyak cabaran yang Ilham tempuhi untuk merebut sekeping hati Aryana. Terutama sekali Udin, saingannya. Ilham berterus terang dengan Aryana tentang isi hatinya, dia melamar Aryana untuk jadi isterinya. Akhirnya, Aryanapun terima.
Selepas kahwin, Aryana dan Ilham dianugerahkan anak lelaki yang namanya Adib. Adib ni lebih kurang juga perangainya macam Ilham, playboy. Walauapapun yang terjadi, mereka sekeluarga hidup bahagia.